A los 16 años, Kiesza fue marinera activa en SALTS —"Sail and Lifetime Training Society" por sus siglas en inglés— tiempo durante el que afirma se inspiró para hacer música.5 Un año más tarde se unió con su hermano como reservista en la Marina Real Canadiense donde trabajó un tiempo.5 6 7 Durante su tiempo en la marina, regaló 4500 copias de CDs con sus debuts a soldados canadienses en Afganistán.8 5 9 Participó también en el concurso de belleza Miss Universo Canadá.5 10 6

A los 18 años escribió su primera canción, el motivo fue la separación de sus padres.5 Esta se escuchó en la radio y rápidamente recibió ofertas de demos. 6