En 1997 se lanza "My Way". Los sencillos más sonados fueron "You Make Me Wanna","Nice & Slow", y "My Way",Milk & Sugar creó una remezcla de este tema.

Después de graduarse de la escuela secundaria, Usher continuó desarrollando sus habilidades como intérprete para su segundo álbum. Él también apareció en su versión de "Let's Straighten It Out" a dúo con su compañera de la adolescencia Monica;3 y en "Dreamin'" de 1994 desde LaFace en Juegos Olímpicos de Atlanta 1996.Él también apareció en "I Swear I'm In Love" de la banda sonora Kazaam de 1996.4

En 2001 lanza el álbum 8701. Los primeros 2 sencillos del álbum fueron U Remind Me y U Got It Bad, ambos grandísimos éxitos; el tercer sencillo fue U Don't Have To Call, que también estuvo a la cabeza en varias listas de popularidad, y el cuarto y último sencillo fue U Turn. El álbum fue certificado 4 veces platino, vendiendo más de 7 millones de copias en el mundo. Usher tuvo 2 nominaciones a los Grammy, ganando una de ellas.